Setelah meninggalkan sekolah pada 1929, beliau bersama dua rakannya telah menerbitkan majalah bertajuk "Sportsman", sebuah majalah keluaran dua minggu yang membawa berita sukan. Pada 1932, beliau menganggotai syarikat 'Warta Malaya', sebuah akhbar Melayu yang terkemuka pada masa itu. Kebolehan kewartawanannya membolehkan beliau naik ke jawatan Pembantu Pengurus dan Pemangku Penyunting dalam masa yang singkat. Pada 1938, beliau meletak jawatan dari 'Warta Malaya' dan bersama beberapa rakan yang lain, telah menubuhkan syarikat 'Utusan Melayu Press Ltd'. Edisi pertama Utusan Melayu dikeluarkan pada Mei 1939 dengan Encik Yusof sebagai pengarah pertama syarikat tersebut.

Sewaktu Pendudukan Jepun (1942-1945) Tun Yusof berada di Malaya. Apabila Jepun menyerah kalah, beliau kembali ke Singapura pada 3 September 1945 dan menyambung semula pencetakan Utusan Melayu.

Pada 1948 Tun Yusof melawat Britain sebagai anggota delagasi First Press Delegation. Pada awal tahun 1957, beliau telah ke Jepun untuk memeriksa alat jentera terkini yang ditempah oleh 'Utusan Melayu'. Pada Mei di tahun yang sama, beliau telah ke Kuala Lumpur untuk menyelia pembinaan Bangunan Utusan. Semasa di Kuala Lumpur, Tun Yusof dilantik sebagai Presiden Press Club of Malaya.